生平
　　虞世南身體文弱，博聞強識。少年時與兄虞世基一起拜博學(xué)廣識的顧野王為師。十余年勤學(xué)不倦，學(xué)到緊要處，累旬不盥櫛。尤喜書法，與王羲之七世孫智永和尚友善。智永精王羲之書法，虞世南在智永的精心傳授下，妙得其體，圓融遒麗，外柔內(nèi)剛，繼承了二王(王羲之，王獻之)書法傳統(tǒng)。他與當(dāng)時的歐陽詢、褚遂良、薛稷合稱唐初四大書法家，而虞世南又是四人中最優(yōu)者。他寫的《孔子廟堂碑》深得唐太宗李世民的贊賞。唐太宗非常喜愛虞世南的字，并經(jīng)常臨寫。相傳有一天，唐太宗書“戩”字，但戈字還沒有寫好，正好虞世南進見，即提筆補寫了一個“戈”字。唐太宗將兩人合寫的“戩”字給魏征看，說：“朕學(xué)世南，尚近似否? ”魏征看后說：“戈字頗逼真。”虞世南死后，唐太宗嘆息道：“世南死后，無人可以論書。” 虞世南一生經(jīng)歷了南朝的陳、隋和初唐三個時代。陳文帝知世南博學(xué)，召為法曹參軍。陳朝滅亡，與兄世基同入長安，做了隋朝秘書郎，后遷起居舍人。當(dāng)時世基任內(nèi)史侍郎，權(quán)傾當(dāng)朝，榮華無比，妻子所用被服，尤勝王侯。虞世南雖與世基同住，仍以勤儉務(wù)本。隋滅后，李世民聞虞世南之名，引為秦府參軍，又授宏文館學(xué)士，與房玄齡同掌文翰，后來又擔(dān)任著作郎。一次，唐太宗想在屏風(fēng)上書寫《列女傳》，沒有臨本，虞世南在朝堂上一口氣默寫出來，不錯一字，贏得朝中文士的欽佩。
　　虞世南雖然容貌怯懦，弱不勝衣，但性情剛烈，當(dāng)政得失，直言敢諫。他多次諷勸唐太宗要勤于政事，并以古帝王為政得失，論證利弊。貞觀八年(公元634年)隴右山崩，唐太宗問“天變”。世南以晉朝以來歷次山崩為例，說：“臣聞天時不如地利，地利不如人和。若德義不修，雖獲麟鳳終是無補；但政事無闕，雖有災(zāi)星何損于時。然愿隆下勿以功高古人以自矜伐，勿以太平漸久而自驕怠，慎終如始�！碧铺�宗聽后斂容反省。他一再勸阻唐太宗筑陵墓厚葬，使唐太宗有所收斂。他還嚴(yán)正勸阻唐太宗不要恣于游獵而疏于政事。這些都對當(dāng)時的“貞觀之治”起著積極的作用。唐太宗曾對大臣們說：“你們?nèi)绻�都像虞世南那樣剛正忠烈，天下何憂不理�！�
　　虞世南年逾古稀后，屢次上表求退，不許，被封為永興縣子，人稱“虞永興”。貞觀十二年(公元638年)五月壬申（二十五）日（7月11日）卒于長安，享年八十歲。唐太宗十分悲傷，痛哭流涕，說：“虞世南對我忠心一體，拾遺補闕，無日暫忘，實為當(dāng)代名臣，人倫準(zhǔn)的。我有小失必犯顏直諫，而今亡故，朝廷上下，無復(fù)人矣!”賜東園秘器，陪葬昭陵，贈禮都尚書，謚文懿。太宗還命畫圖象掛在宮中凌煙閣。
　　唐太宗曾稱虞世南有五絕：“一曰德行，二曰忠直，三曰博學(xué)，四曰文詞，五曰書翰�！庇菔滥系臅�法代表作是正書碑刻《孔子廟堂碑》，還編了我國第一部完整的類書《北堂書鈔》共一百六十卷，摘錄了唐初能見到的各種古書。這些古書如今大多失傳了，但《北堂書鈔》為保存我國古代文化典籍作出了重要貢獻。他死后，將慈溪鳴鶴鎮(zhèn)故宅改建定水寺，寺內(nèi)有虞世南畫像。他的子孫便遷居長安去了。
作品集述
　　孔子廟堂碑為虞世南撰文并書寫。原碑立于唐貞觀初年。楷書35行，每行64字。碑額篆書陰文“孔子廟堂之碑”六字。碑文記載唐高祖五年，封孔子二十三世后裔孔德倫為褒圣侯，及修繕孔廟之事。為虞世南六十九歲時所書。此碑書法用筆俊朗圓潤，字形稍呈狹長而尤顯秀麗。橫平豎直，筆勢舒展，一片平和潤雅之象。宋黃庭堅有詩贊曰：“虞書廟堂貞觀刻，千兩黃金那購得�！�
　　汝南公主墓志此帖無款，傳為虞世南書，亦有人認(rèn)為是舊摹本。紙本，行書18 行，共222字 。
　　此帖書法溫潤圓秀，用筆近似宋代米芾，故有米臨之說。明王世貞評此書：“瀟散虛和，姿態(tài)風(fēng)流，有筆外意�！泵骼顤|陽也說此帖：“筆勢圓活，戈法獨存�！彼�謂戈法，就是虞世南研究“二王”書法所悟到的一種獨特筆法。相傳唐太宗臨右軍書法，寫到“戩”字時，虛其“戈”令世南補之，然后拿給魏征看。魏征說，圣上之書惟“戈法”逼真�？梢娪菔滥蠒�法造詣之深了。
　　《汝南公主墓志》前幾行確實與虞世南的楷書風(fēng)格相一致，具備了含蓄深沉，外柔內(nèi)剛，凜然不可犯的風(fēng)度�？上Ш蟀氩縿t流于荒率，疑為偽作，不無道理。此帖現(xiàn)藏上海博物館。
　　除了以上兩件作品其它尚有《昭仁寺碑》、《破邪論序》、以及散見于刻帖的《大運帖》、《用筆賦》、《書指述》、《演連珠》、《景緯成象》、《孔有新制帖》、《積時帖》、《朝會帖》、《瘦朽帖》、《臨樂毅論帖》、《潘六帖》、《世南伏奉三日疏》、《醒滯帖》等。這些碑帖中，有些是偽作，有些是集碑文鉤摹而成，可信的為數(shù)甚少。
精通書法
　　虞世南是跟從王羲之的七世孫、隋朝書法家智永禪師學(xué)習(xí)書法的。他的字用筆圓潤，外柔內(nèi)剛，結(jié)構(gòu)疏朗，氣韻秀健。傳說唐太宗學(xué)書就是以虞世南為師。唐太宗常感到“戈”字難寫。有一天，他寫字時寫到“戩（jian剪）”字，只寫了“晉”的半邊，讓虞世南寫另外半邊的“戈”。寫成以后，唐太宗讓魏征來鑒賞，魏征看了說：“今窺（看的意思）圣作，惟戩字戈法逼真”。唐太宗贊嘆魏征的眼力高，也更看重虞世南的書法了。虞世南的代表作有《孔子廟堂碑》等。初唐的書法家繼歐、虞之后的是褚遂良和薛稷。虞世南死后，唐太宗慨嘆地說：“世南死，沒有人能夠同我談?wù)摃�法了。�?
文學(xué)造詣
　　其父虞荔，兄虞世基，叔父虞寄，均名重一時。虞寄無子，世南過繼于他，故字伯施。
　　仕隋為秘書監(jiān)，賜爵永興縣子，世稱“虞永興”或“虞秘監(jiān)”。授青光祿大夫，謚文懿。沉靜寡欲，精思讀書，至累旬不盥櫛。文章婉縟，見稱于仆射徐陵，由是有名。在隋，官秘書郎，十年不徙。入唐，為秦府記室參軍，遷太子中舍人。太宗踐祚，歷弘文館學(xué)士、秘書監(jiān)。卒謚文懿。太宗稱其德行、忠直、博學(xué)、文詞、書翰為五絕。手詔魏王泰曰：“世南當(dāng)代名臣，人倫準(zhǔn)的，今其云亡，石渠、東觀中無復(fù)人矣�！逼鋾�法剛?cè)岵⒅�，因是近臣，故侍宴�?yīng)詔的作品較多。代表作有《出塞》、《結(jié)客少年場行》、《怨歌行》、《賦得臨池竹應(yīng)制》、《蟬》、《奉和詠風(fēng)應(yīng)魏王教》等。其中后三首詠物詩（即《賦得臨池竹應(yīng)制》、《蟬》、《奉和詠風(fēng)應(yīng)魏王教》）分別寫竹、蟬和風(fēng)，緊緊抓住對象特點，刻畫得相當(dāng)傳神，例如《蟬》詩寫蟬飲清露，棲（梧桐）高處，聲因高而遠(yuǎn)，而非是依靠秋風(fēng)，寓意君子應(yīng)象蟬一樣居高而聲遠(yuǎn)，從而不必憑借、受制于它物。世南描摹狀物、托物言志之功夫可見一斑矣。集三十卷，今編詩一卷（全唐詩上卷第三十六）。
整理藏書
　　太宗引為秦府參軍，授弘文館學(xué)士，與房玄齡對掌文翰。后轉(zhuǎn)著作郎兼弘文館學(xué)士，除秘書少監(jiān)，貞觀七年（633）轉(zhuǎn)秘書監(jiān)，主管國家圖書館藏書。在任職于秘書監(jiān)時，充分利用國家藏書，編輯有類書名《北堂書抄》160卷。北堂是秘書省的后堂，故名。全書分19部，下分852類，每類摘引唐以前古籍中一些有關(guān)的詞句，但不盡注明出處。為唐代有名的四大類書之一。個人收藏書畫作品甚多，亦有圖籍存于家。收藏品鈐有“世南”等印章。書法與歐陽詢齊名并稱“歐虞”，俱為后世宗法。傳世碑帖有《孔子廟堂碑》、《破邪論》等。